Le più antiche testimonianze grafiche relative al chiostro sono rappresentate dalla veduta a volo di uccello del Cassetta (edita nel 1663 dal Blaeu) e dai primi catasti eugubini: quelli del Ghelli (1768) e quello Gregoriano (1814, 1856). Ancora nel XIX secolo esisteva il colon-nato interno perimetrale, successivamente abbattuto; alcune delle colonne sono state riutilizzate per altre fabbriche della città e del territorio circostante (una ne rimane, per esempio, in un locale attiguo all'ingresso del convento). Al centro del chiostro si trovava la cisterna per la raccolta delle acque meteoriche; in posizione laterale, presso l'ingresso, si trovava anche un antico pozzo, attualmente chiuso (v. infra). In corrispondenza dei bracci sudorientale e sudoccidentale del chiostro esistevano sepolture e ossari.
Sulle pareti sudorientale e nordorientale rimangono due monofore, una aperta e l'altra tamponata.

Accanto all'ingresso che conduce ai piani superiori è presente una fontanella sopra la quale si trova murata una pietra di ignota provenienza con la scritta, in gotico maiuscolo, "S. OBLATARUM". Il braccio sudoccidentale del chiostro è occupato da una costruzione più recente delle altre (risalente forse al XIX secolo o, tutt'al più, ai primi del Novecento), con un portico a pian terreno e dei vani intercomunicanti al piano superiore. Il prospetto di questo corpo è scandito da lesene, cornicioni ed archi in laterizi, che delimitano altri archi, a tutto sesto a pian terreno, a sesto acuto nel piano superiore.

Il pozzo

Il pozzo claustrale, ora interrato e privo di puteale, viene descritto nel 1645 da Giovanni Battista Cantalmaggi: "Vedesi nel Claustro dei Frati Agustiniani vicino alla detta Città un maraviglioso Pozzo (...) di forma circolare fatto con pietre pulite la cui circonferenza è piedi 52 l'altezza hora essendone stato riempito assai da detti frati è piedi 106, la sua profondità dall'acqua in giù è piedi 16 e longi dalla Città mezzo miglio manda fuori gran copia d'acqua quale Pozzo a chi dentro lo mira rende non poco spavento". Verso la metà del XIX secolo "il murato interno di questo Pozzo avendo ceduto ed essendosi slacciato assai in varie parti ed in tutto il giro della Circonferenza, di maniera che minacciava avvallamento e ruina, fu giudicato da persone competenti e perite che il miglior partito da prendersi era di riempirlo, il che fu fatto nell'anno 1856".