Verso l'anno 1900 vengono presi accordi tra l'Ufficio Regionale per la Conservazione dei Monumenti e il Ministero di Grazia, Giustizia e Culti, circa i lavori per il restauro del tetto e la ripulitura del soffitto di Sant'Agostino. Appena iniziati, i lavori riservano una grande sorpresa. Nell'autunno del 1901, infatti, sono messe in luce porzioni di un vasto affresco nell'arco trionfale della chiesa. Dopo le fasi di scopritura, operate da Domenico Brizi attorno al 1903, si appura definitivamente che l'intero arco è dipinto con un unico soggetto: il Giudizio Universale. Il vasto affresco (poco meno di 100 metri quadrati di superficie, considerati anche i soggetti sottostanti) viene ulteriormente restaurato dal Polidori attorno alla metà degli anni Sessanta (1963 circa) a cura della Soprintendenza ai Monumenti.
Per descriverlo, riportiamo quanto scritto da Pio Cenci poco dopo lo scoprimento:

"L'intiero arco è dipinto ad un unico soggetto: il giudizio universale [...].

Attorno alla vasta superficie (limitata, in alto, dalla tettoia a doppio spiovente; ai lati dalle pareti del tempio; dall'arco ogivale e dai piloni che lo sorreggono, in basso) corre un ricco festone a guisa di cornice intrecciata a fiori, verdure ed arabeschi, ed interrotto a distanze simmetriche da ovali nei quali spiccano mezze figure di profeti, ad eccezione di quello del timpano dove si vede l'agnello apocalittico, e i due prossimi all'apertura dell'arco che dovevan portare due stemmi, ora sventuratamente periti.

Entro quest'artistico ornato, su fondo azzurro cupo svolgesi grandioso tema. Nel centro in un grande ovale arancio imitante l'oro, vedesi Dio giudice, cinto di gloria in aspetto grave e maestoso, seduto su l'iride in atto di respingere con la sinistra i dannati, e d'invitare dolcemente con la destra gli eletti [...]. L'iride su cui posa
il Signore, lo circonda ancora - secondo l'espressione dell'Apocalisse - ed è a tre colori smaglianti, simbolo pittorico della Trinità.

Fra i raggi della gloria che partono dalla persona del Redentore, si scorgono molti angeli, gli uni in azzurro opale gli altri in rosso vivo (cherubin et seraphin), che intrecciandosi con le ali formano una duplice corona fuori dall'orbita segnata dall'iride.

Distribuito in doppia fila il collegio apostolico siede all'uno e all'altro lato del Redentore, in piccoli troni, portando ciascuno degli Apostoli in mano una polizza in cui oltre il proprio nome è scritto l'inciso `ad iudicium'. Al disotto degli apostoli, veggonsi divisi in doppia schiera simmetrica - alla maniera delle `theoriae sanctorum' dei dipinti bizantini - i giusti; l'una è presieduta dalla Madonna e dalla martire s. Caterina cinte in fronte di aurea corona; l'altra dal Battista che precede gli eletti della Chiesa docente (dottori, cardinali, pontefici) essi pure invitati ad assistere al grande momento. Una leggera candida nube, rotta solo nel mezzo, separa cotesta `giuria' dal mondo sottostante.

[...] All'echeggiare delle trombe della riscossa si scoperchiano gli avelli e dalle rupi infrante, dalle fosse aperte tornano alla nuova vita i sepolti, tinti in volto di terrore. [...] Fra i risorti, alcuni sembrano avere già udita la sentenza finale, e vedonsi i giusti incamminarsi alla destra del Redentore verso una città, la Gerusalemme celeste, cinta di mura, alla cui porta siedono gli apostoli Pietro e Paolo.

Fa meraviglia (per il singolare anacronismo che suppone il purgatorio dopo la resurrezione) vedere sul cammino che là conduce, una fornace, raffigurante il purgatorio, dove piombano i giusti risorti, attratti dalle spire di orridi aspidi, per poi venir raccolti da angeli pietosi ed introdotti nella celeste città. Ivi è raffigurata la gioia dei santi che in estatica contemplazione si beano a mirar Dio che ivi ancora campeggia attorniato da uno stuolo di angeli. Sventuratamente questa parte del dipinto è fatiscente, e della figura di Dio restano appena languide traccie.

Alla sinistra la città dolente si svela in tutta la terribile pompa de suoi tormenti. In quell'aere greve senza stelle e senza speme, spettri orribili arraffano coi roncigli e coi tridenti le vittime trascinandole nei cupi abissi. Ivi sono rappresentate tutte le colpe: la donna lasciva, il giudice che vende la sua coscienza, il sacerdote che trasse giorni inverecondi, il tiranno che oppresse, il povero che bestemmiando imprecò alle sue pene, l'operaio e il negoziante fraudolenti; e tutti sono sottoposti a raccapriccianti tormenti consigliati da bizzarra immaginativa ed applicati alla scorta d'una giustizia tremenda".

Il Giudizio Universale, unanimente attribuito al pittore tardogotico eugubino Ottaviano Nelli, con interventi di bottega, e datato dalla critica recente tra la fine del secondo e l'inizio del terzo decennio del XV secolo, venne con ogni probabilità eseguito in due tempi diversi: inizialmente fu realizzata soltanto la parte alta dell'affresco; seguì una breve pausa dei lavori, che forse comportò anche dei cambiamenti a livello iconografico, e quindi venne dipinta la parte bassa. La prima porzione va riferita con sicurezza ad Ottaviano Nelli, coadiuvato da un anonimo collaboratore di bottega. L'altra si deve quasi per intero ad un frescante strettamente legato all'arte dei fratelli Salimbeni da San Severino: l'ipotesi più probabile è che si tratti di Jacopo, il minore dei due settempedani. Il pittore fu di sicuro "compagno" del Nelli in questa seconda fase dei lavori, e quindi non operò in concorrenza o in sostituzione di lui: a testimonianza di ciò rimangono limitati interventi autografi del maestro eugubino nella porzione inferiore del vasto affresco. La differenza tra le dimensioni dei personaggi della parte alta e di quella bassa del Giudizio Universale, permette una precisa individuazione delle due zone: alla prima fase dei lavori appartengono il Cristo giudice nella grande mandorla e gli angeli che lo circondano, gli apostoli in trono, le due teorie di santi in adorazione e parte della sottostante scena, molto fatiscente, della Visione beatifica. In un secondo momento, invece, furono eseguite le porzioni che rappresentano la Resurrezione, il Purgatorio, la Gerusalemme celeste e l'Inferno.
La differenza di dimensioni rilevata sembra essere in parte dovuta ad un aggiornamento del programma iconografico, avvenuto dopo che circa metà dell'opera era stata già realizzata. La scena più bassa (e quindi l'ultima) eseguita sulla scorta del programma iniziale dovrebbe essere la porzione superiore della Visione beatifica. Essa risulta affiancata a scene con personaggi di dimensioni minori, ad ulteriore incoraggiamento dell'ipotesi proposta. A questa divisione dell'affresco in base alle dimensioni dei personaggi, corrispondono differenze di stile e di mani nell'esecuzione. La parte alta è riconducibile ad Ottaviano Nelli, in una fase stilistica molto prossima e forse appena posteriore alle Storie Mariane di San Francesco a Gubbio, databili al terzo lustro del secolo. Con lui opera un principale collaboratore (identificabile in via d'ipotesi con il cosiddetto "Maestro di Santa Maria Nuova"), al quale spettano gli apostoli in trono e i santi in adorazione sulla sinistra, e forse la Visione beatifica. I limitati interventi del Nelli nella parte bassa (Resurrezione, angeli del Purgatorio, etc.) denotano invece uno stile più vicino a quello delle Storie Agostiniane nella retrostante abside della chiesa (riferite dalla maggior parte degli studiosi ai primi anni Venti), e in genere alle opere del maestro collocabili tra la fine del secondo e l'inizio del terzo decennio. Inoltre la stragrande maggioranza della decorazione inferiore rivela la mano di un artista di chiara estrazione salimbeniana, aggiornato agli affreschi dell'Oratorio di San Giovanni Battista in Urbino che sono del 1416, e quindi operante dopo questa data.Dall'esame stilistico della porzione inferiore e dai documenti in possesso su Ottaviano Nelli, l'ipotesi più probabile è che la decorazione dell'arco trionfale di Sant'Agostino venne completata verso i primissimi anni Venti, e che il Nelli, documentato ad Urbino alla fine del secondo decennio (1417, 1420) abbia recato con sé a Gubbio per terminare l'opera un esperto e affidabile artista conosciuto in quegli anni nella capitale feltresca. Le analogie stilistiche tra le porzioni del Giudizio Universale di esecuzione non nellesca e i dipinti più recenti dei sanseverinati sono in alcuni casi addirittura sorprendenti, anche sotto l'aspetto della qualità: per questo è lecito supporre che una personalità di primo piano abbia atteso all'opera eugubina. Lorenzo Salimbeni muore tra il 1416 e il 1420, Jacopo è ancora in vita nel 1427; l'ipotesi più probabile è quindi che l'intervento salimbeniano nel Giudizio Universale sia dovuto al minore dei due fratelli, Jacopo appunto, il quale non potè che accettare di buon grado l'invito rivoltogli dal Nelli (allora sovraccarico di lavoro), considerate le ripercussioni negative che la morte del più geniale Lorenzo dovette di sicuro avere sul suo operato.
E' questa una traccia attendibile per ricostruire la personalità pittorica, finora alquanto evanescente, di Jacopo Salimbeni e, nel contempo, una traccia inequivocabile degli stretti rapporti che intercorsero, specie nel secondo decennio del secolo, tra il Nelli e l'ambito artistico dei sanseverinati. Alla base del Giudizio Universale, nella porzione di muro a destra, sotto il cornicione, rimangono i resti di un altro affresco quattrocentesco, in parte coperto da uno dei piedritti del grande arco della cappella presbiteriale di destra. Nella porzione attualmente visibile è raffigurata la Madonna con il Bambino assisa su un monumentale trono gotico e fiancheggiata dalla figura stante di San Giovanni Battista, sormontata - quest'ultima - da un angelo. Si tratta di un'opera dichiaratamente nellesca, forse dovuta ad Ottaviano in persona, e con ogni probabilità all'incirca contemporanea ai restanti dipinti dell'abside e dell'arco trionfale.